Cerca de 1927 Ricardo Ducatti foi morar em Lageado Grande, atualmente Linha Paulo Frontin. Chegando lá já se encontravam as famílias Paulo Ferreira, Gabriel Bia, Florenço Torres, Maria Almeida e outros. Por volta de 1930, instalou-se um comércio e, a partir dai, surgiu a primeira igreja e escola. Isto em razão de que passava pelo local a atual estrada principal que liga o município de Benjamin Constant do Sul aos demais da região do Alto Uruguai. Por volta de 1929, chegaram às primeiras famílias que se estabeleceram próximas a atual sede da cidade, entre elas estavam Zaffari, Zanandréia, Lazzari, Lolatto, Rampanelli, Tura, Gaboardi, Grazioli, vindas principalmente de Guaporé, Bento Gonçalves, Caxias do Sul e outros municípios da Serra Gaúcha, sendo que, em 1963, a estrada principal que passava pelo Paulo Frontim foi transferida aonde passa atualmente. Os povos indígenas também habitavam os territórios das atuais reservas indígenas Kaingang e Guarani, convivendo com as comunidades locais. Abriram clareiras na floresta que futuramente transformou-se em picadas para o transporte de produtos e mantimentos em lombos de mulas. Estas picadas foram transformando-se em estradas de chão batido. Em 1935, já era uma pequena vila e em 1959 passou a condição de distrito de São Valentim. Aos poucos foi tomando características urbanas, com instalação do comércio, paróquia e escolas. O município de Benjamin Constant do Sul foi criado em 29 de dezembro de 1995, pela Lei Estadual nº 10.645, emancipando-se na mesma data.